朱棣以藩王起兵夺取皇位,曾得到宦官的支持,即位后反对派也多,所以宦官受到重用,有了“出使、专征、监军、分镇、刺臣民隐事诸大权”。黄俨身为朱棣信任的太监,自永乐二年开始就以太监身份,受命与都指挥高得、左通政赵居任等前往,答谢国王李芳远(朝鲜太宗)对明成祖即位的恭贺,赐给他新的诰命和印章,再次封他为朝鲜国王,并让他把逃到朝鲜的建文帝的下属遣返。这是明成祖夺位以后首次外交活动,意义很大。但黄俨个人的表现却是“无礼”,计较礼物,当送给他两匹马时,他竟要求更换其中他认为不好的一匹,这与赵居任的恪守儒家礼法,一再拒收礼物形成鲜明对比,给朝方留下了恶劣的印象,但朱棣对他宠信有加,同年十月,竟再次让他使朝,同行的是几位文职使臣。这次名义上是把冕服、书册等分赐给太上王(朝鲜太zu)、国王、王妃及世子,实际上却是索取阉人(火者)和建文帝时已订购、而朝鲜未交完的马,这次返回大明后仅隔两年,永乐四年,贵为司礼监太监的黄俨,带着韩帖木儿、奇原等几个朝鲜籍的宦官使朝,奉旨求取济州法华寺之铜佛像。黄俨等欲强国王亲迎,并向佛像行五拜三叩礼,以乘机侮辱国王,而且奉铜佛像三座,便要用十五个佛龛,分别装上佛座、火光、莲台、坐具,而且将芍药、牡丹、黄葵等奇花用土种在龛中。造柜用板一千叶,铁六百斤,麻七百斤。佛像火光的三个龛,高阁各七尺左右,内用隔白纸二万八千张,棉花二百斤,担夫几千人。每到馆舍,又以旧厅简陋,要在馆旁另建宽敞的新厅。“所过要索物货,无所不至。小不如意,辄鞭辱守令,州县疲于供付”,引起了朝鲜举国上下的不满。朝鲜太宗国王更是愤怒地说:“黄俨何辱我至此!”此事,朱棣并不知,仅过一年,永乐五年五月,黄俨又使朝鲜,索取前朝鲜tai祖宝藏舍利回京师(南京)供奉。借这机会,黄俨在过开城广利寺时取走观音铸像,并在义州强行卖私货,让恩随行官员大感不满。
永乐六年正月,朝鲜世子李褆到北京朝贺正诞,黄俨受命护送他回国。这次,黄俨传明成祖“恁去朝鲜国和国王说,有生得好的女子,选拣几名将来”的旨意,令朝鲜选贡chu女。于是朝鲜禁止中外婚嫁,设立专门的选处女机构,由黄俨等明朝宦官亲自挑选,得权氏(即权贤妃)等五人,并于十一月以进献“纯白厚纸”为代号,以遮掩朝臣耳目,把她们送入后宫。此事甚得朱棣嘉奖,黄俨越发受到重用。
永乐七年,黄俨与朝鲜籍的宦官监丞海寿、奉御尹凤再次使朝选处女,他说:“去年你这里进将去的女子每,胖的胖,麻的麻,矮的矮,都不甚好。只看尔国王敬心重的,上头封妃的封妃,封美人的封美人,封昭容的封昭容,都封了也。王如今有寻下的女子,多便两个,小只一个,更将来。”同时要求贡马万匹,为明朝明年出征大漠作准备,黄俨前前后后十一次出使朝鲜,给明成祖办了不少不宜委派廷臣的私事,如选处女、要鲜鱼、求佛像等,而他给朝鲜留下的印象非常糟糕,就是一个傲慢无礼、贪婪无耻的小人,只是因为畏惧明廷及事大主义的传统,怕“以一朝之愤,贻百年之患”所以不敢揭发,让黄俨罪行不被世人所知。
返回大明后,他利用朱棣信任的便利,与永乐二十一年发起的针对皇帝朱棣和太子朱高炽的巨大阴谋。这一年五月,明成祖朱棣偶感不适,几日没有上朝。隐忍已久的赵王朱高燧认为夺位时机已至,便联络黄俨等亲信准备行动。正好此时皇太子裁撤宦官,黄俨及另一名宦官江保便经常被太子上疏斥责。黄俨本来就是赵王的党羽,于是陷害太子更加卖力。他一面利用自己是朱棣亲信宦官的机会,变本加厉地进谗言诋毁太子;一面又在外廷散布谣言,声称朱棣不喜欢太子,有意传位赵王。赵王还勾结兴州后屯卫军高以正,制造伪诏,阴谋让太监杨庆在朱棣药中下毒,毒死朱棣后掌管宫中符宝,发布伪诏,废掉太子,自立为皇帝。但此事由于王瑜的告密而失败,朱棣在皇城右顺门亲审朱高燧,朱高燧吓得不敢说话。后因太子朱高炽百般辩解,朱棣最后决定放过朱高燧,但将高以正等人全部处死,但独不见黄俨,让人奇怪。
一年以后,明成祖朱棣死于榆木川,皇太子朱高炽即位,是为明仁宗,派人多次寻访罪大恶极的黄俨,却不见他的踪影,有人说他逃回了朝鲜,有人说他被杀,却想不到他竟一直躲在了汉王府。
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